私は、特にTシャツやパーカーなどのトップスを選ぶ際に、大きめのサイズを選びます。
大きめのものを選ぶ理由は主に２つあります。１つ目は大きい方が自分の広い肩幅が気にならないからです。
私は身長が低いわりに、肩周りががっしりしていて悪い意味でギャップがあります。身長が小さめの女子は、全体的に体が小さくて可愛らしいので私もそのイメージを持たれがちですが、小さい服を着てしまうと、肩の大きさが目立ってしまいます。
それをカバーするのに、肩がぴったりしていない大きめのTシャツはマストアイテムです。
２つ目の理由は、特に冬の場合、大きめのサイズの方が、手全体が隠れるため、周りから見ると包まれているようで「守りたい」というイメージを持ってもらえるからです。大きめのサイズであれば、自然に「萌え袖（手が袖の中に入っていること）」の状態になります。
あざとさを自然に出しやすくなり、服を着ているだけで可愛らしい印象になります。また、男性から見ると、大きめの服を女性が着てダボダボした姿を見るだけで、自分（男性）よりも小さい＝「自分が守らなきゃ」というイメージを持つとの意見を聞いたことがあります。
以上の２点から私は大きめの服を選ぶことが多いです。
選ぶポイントとしては、大きくでもダボダボになりすぎて、「情けない」という印象をもたれないように気をつけています。
肩周りが広がりすぎてブラ紐が見えてしまわないようにとか、襟周りがたるみ過ぎて胸の谷間が見えないようにとかは気をつけています。
この２点さえ気をつけていれば、ある程度の大きいサイズのレディース服は可愛く着こなせると思っています。
